את הריץ' רץ' נפתח

חוקרים מצאו שיטה חדשה לסינתזה של מולקולות מורכבות - מה שעתיד לעזור בפיתוח תרופות חדשות

צילום: שאטרסטוק
צילום: שאטרסטוק

חוקרי הטכניון פיתחו שיטה חדשה, שיטת ה"רוכסן", לסינתזה סלקטיבית של מולקולות מורכבות. הכוונה לסינתזה אשר אפשר ליצור באמצעותה בצורה יעילה מולקולות מאוד ספציפיות בלי שייווצרו מולקולות בלתי רצויות. המחקר פורסם בכתב העת המדעי Nature. הסינתזה של מולקולות חדשות מרכזית להתפתחות שטחי מדע רבים, מרפואה ועד למדע החומרים. מאז המאה ה־19, הסינתזה של חומרים אורגניים נערכת באמצעות יצירת קשרים חדשים, בעיקר קשרי פחמן־פחמן, תוך שליטה במבנה המרחבי (הסטריאוכימי) שלהם. אך האם זו הדרך היחידה ליצור מולקולות אורגניות מורכבות?

כיצד נוצרים קשרים בין מולקולות?צילום: שאטרסטוק
כיצד נוצרים קשרים בין מולקולות?
צילום: שאטרסטוק

במאמר שפרסמו פרופ' אילן מָרֵק וקבוצת המחקר שלו מהפקולטה לכימיה ע"ש שוליך, הדגימו החוקרים לראשונה רעיון חדשני של הפעלה ושבירה בו זמנית של קשרי פחמן־פחמן ופחמן־מימן, כדי לקבל בצעד אחד תרכובות מורכבות שקשה להכינן בשיטה המקובלת. בתהליך זה מתרחש שִׁפעול של הקשרים באמצעות המתכת זירקוניום, שגורם להם להיות יותר פעילים ולעבור שבירה ויצירת קשרים חדשים בתוך המולקולה, ובסופו של התהליך נוצרת מולקולה חדשה. כדי להניע תהליך זה השתמשו החוקרים במולקולה שבצִדה האחד מתח מכני שנוצר מנוכחות טבעת משולשת (יחידה הבנויה כמשולש, צורה מולקולרית "מתוחה") ובצִדה האחר קשר כפול בין שני אטומי פחמן. על ידי הוספת תרכובת זירקוניום הצליחו החוקרים לגרום לנדידת הקשר הכפול, בדומה לפעולת רוכסן, עד לקטע שבו נמצאת הטבעת המשולשת, ונדידה זו הביאה לשבירה סלקטיבית של קשר פחמן־פחמן המתוח, "ממש כמו כשרוכסים מעיל בחיבור שני צדי הרוכסן למטה ובמשיכתו למעלה", מסביר פרופ' מרק. "לפעמים ניתק הקשר הזה בין שני צדי הרוכסן כשאתה מזיז אותו. את הניתוק הזה הצלחנו לבצע, וכך לשבור בצורה מתוכננת מראש את הקשר פחמן־פחמן הרצוי".

מחקר זה מצטרף למחקר שהתפרסם לפני כשנה, גם הוא ב־Nature שבו דיווחו פרופ' מרק וצוותו על דרך חדשנית ליצירת מולקולות בעלות מרכז כיראלי (שסביבו שתי צורות אפשריות, שני איזומרים השונים זה מזה כהשתקפות מראה או כיד ימין ויד שמאל) בשלב אחד בלבד מחומר המוצא. עד אז הגיעו לכך חוקרים בכמה שלבים.

לשני המחקרים של פרופ' מרק יש השלכות מרחיקות לכת על סינתזה ועל פיתוח תרופות חדשות, והם מעוררים עניין רב בקהילה המדעית והתעשייתית. פרופסור אילן מרק קיבל בשנת 2012 את פרס החברה הישראלית לכימיה ואת פרס היצירתיות בסינתזה של חברת Janssen Pharmaceutica עבור פיתוח שיטות סינתטיות בדרך שונה לחלוטין מהמקובל, ולאחרונה גם זכה למענק מהאיחוד האירופי.